有一回，索普和朋友將紅色染料投入加利福尼亞州最大的室內游泳池——長灣（Long
Beach）的深水區中。驚慌失措的泳客紛紛逃離泳池，渾身都是紅色的液體，這件事還上了當地的報紙。還有一回，他將汽車前燈連上望遠鏡接入汽車電源，然後，他拖着這個發明來到離家半英里遠的情人坡上，等着幽會車輛排起長龍。在車內開始蒸汽氤氳的時候，他按下按鈕，那玩意兒發出了像警燈一樣的光束，車上的小情侶們嚇得你推我搡，亂作一團，索普則在一旁大笑不止。
上高中的時候，索普開始琢磨賭博。有一次，他最喜歡的一位老師去了一趟拉斯維加斯，回來之後向他繪聲繪色地描述一位賭客如何在輪盤賭中輸掉褲衩。這位老師説：“你不可能勝過這些傢伙。”但是索普可不這麼看。在他住的鎮上有好幾&非法老虎機，只要能正確地搖動手柄，就會吐出一串硬幣。索普暗自思忖：輪盤賭或許也隱藏着類似的破綻，一種統計破綻。
1955年春天，索普已是加州大學洛杉磯分校的一名二年級物理學研究生，但他仍然在思考輪盤賭的問題，他琢磨着能否搗鼓出一個持續贏得輪盤賭的數學系統。他已經想到用數學來描述輪盤賭背後所隱藏的看似是隨機系統的機制——後來他將同樣的想法應用到股票市場中，最終發展成了量化投資的核心理論。一種可能性是找到輪盤賭的缺陷。1949年，芝加哥大學的兩位室友，艾伯特 希布斯（Albert
Hibbs）和羅伊 沃爾福德（Roy
Walford）成功找到了拉斯維加斯和裏諾賭場中某些輪盤賭裝置的漏洞，並利用這些漏洞贏取了數千美元。這件事登上了《生活》（Life）雜誌。希布斯和沃爾福德本科時就讀於加州理工學院（CIT），他們的壯舉在索普的學校中廣為流傳——這兩個學校緊挨着。索普相信，即使輪盤賭裝置沒有漏洞，也能找到擊敗輪盤賭的方法。事實上，沒有漏洞的輪盤賭反而更容易打敗，因為在這種情況下，球的運行軌跡是可預測的，就像行星必定沿着軌道運動一樣。關鍵在於，莊家是在球動起來以後才接受下注，所以從理論上説，既然球和轉子的位置和速度都是能夠確定的，那麼球大致會落在哪一格也就可以預測了。
當然，單靠肉眼凡胎是無法勝任的。索普夢想製造一種可以穿在身上的電腦，這樣就能對球和輪盤的運動進行現場計算，並將球最後會停在哪作為結果輸出。索普相信，他有能力造出可以對輪盤看似隨機的運動進行統計預測的機器：先由觀察者穿着這樣的電腦，將輪盤轉速的信息輸入電腦；然後通過無線電將計算結果傳給不遠處的下注者。
索普買了一台功能不全的輪盤來做實驗，用一隻百分之一秒的秒錶給它的轉動計時。很快，索普發現這架便宜貨缺陷太多，而無法用它開發可靠的系統。這令他大失所望。當時正他忙於寫畢業論文，於是便把這個工作暫時擱置了下來。但索普已經對此深深地着了迷，他並沒有停止實驗。
一天晚上，索普的岳父、岳母到他家吃晚飯但索普沒有出門迎接，這令二老十分吃驚，搞不懂他在做什麼。最後，他們發現他在廚房研究彈珠在V型槽裏的滾動，還記錄下了彈珠在廚房地板上滾動多遠才停下來。索普解釋説，他這是在模擬輪盤中球的轉動軌道。令人驚奇的是，他們並沒有因此認為女兒嫁了個瘋瘋癲癲的傢伙。
1958年，索普一家第一次去了拉斯維加斯，此時索普剛剛獲得學位，開始教學生涯。這位節約的教授聽説那兒的住宿很便宜，再者他仍對穿着電腦贏得輪盤賭的主意唸唸不忘。拉斯維加斯的輪盤是如此平滑，使得索普堅信他能夠預測最終的結果。現在，他所需要的只是質量上乘、符合賭場標準的輪盤以及合適的實驗設備。同時，在那次旅行中，索普決定將自己新接觸到的21點策略也試一下。這一策略來自《美國統計學會會刊》（Journal
of the American Statistical Association）上一篇10頁長的論文，作者是美國陸軍數學家羅傑 鮑德溫（Roger
Baldwin）和他在阿伯丁試驗場阿伯丁試驗場（Aberdeen Proving
Ground）位於美國東海岸馬裏蘭州的阿伯丁平原深處，被稱為“美國陸軍兵器試驗場”。美國陸軍所使用的大多數常規武器都是在這裡經過嚴格測試後，才列裝部隊。——譯者注的三位同事——詹姆斯 麥克德莫特（James
McDermott）、赫伯特 塞爾（Herbert Maisel）以及威爾伯特 坎蒂（Wilbert
Cantey）。21點迷將鮑德溫的團隊稱為“四騎士”（Four
Horsemen），不過他們當中沒有一個人真的在拉斯維加斯用過這一策略。四騎士花了18個月將海量數據輸入桌面計算器，並一一描繪出數千手牌獲勝的概率。作為一個科學家，索普決定趁着和妻子在拉斯維加斯度聖誕假期的機會把這個策略測試一番。雖然實驗並不成功（最後的結果是輸了85美元），但他確信這一策略可以改進。他&&了鮑德溫，索要他們所使用的數據。1959年春，就在離開洛杉磯分校前往麻省理工學院之前，索普收到了他想要的數據。